Гертруда Аберкромби родилась 17 февраля 1909 года в Остине (штат Техас). Родители Гертруды — Том и Джейн Аберкромби много путешествуют, так как мать художницы была оперной певицей. Когда девочке было четыре года, семья переехала в Берлин в связи с контрактом матери. Она научилась свободно говорит на немецком среди всех членов семьи и работала у родителей в качестве переводчика. 

С началом Первой мировой семья покидает Германию и возвращается в США (Аледо, штат Иллинойс), а в 1916 году они поселяются в Гайд-Парке (Чикаго).

1929 год — оканчивает Университет штата Иллинойс и получает степень бакалавра романских языков. Однако на этом ее образование не заканчивается и Гертруда отправляется изучать фигуру и рисунок в Художественном институте Чикаго. Также она год посвятила изучению коммерческой деятельности в искусстве (Американская Академия искусств, Чикаго). Поэтому ее первой работой стал рисунок перчатки для рекламы универмага «Mesirow».

После того как она сделала иллюстрации к каталогам в 1931 году началась ее живописная карьера. И с 1932 года сосредоточилась исключительно на  искусство. 

1940-е и 50-е годы характеризуются как одни из самых плодовитых и продуктивный периодов в ее жизни. Ее зрелые работы сделаны в точном, определенном стиле. Однако у Гертруды  всегда было мало интереса к работе других художников. Единственно кем она восхищалась — это Рене Магритт. 

В 1940 году Гертруда вышла замуж за адвоката Роберта Ливингстона и в 1942 году родила ему дочь Дину. В 1948 году пара развелась. Но в том же году она повторно вышла замуж за музыкального критика Фрэнк Сэндифорда.  Пара вела богемный образ жизни и имела множество знакомых среди джаз-музыкантов, таких, как Диззи Гиллеспи, Чарли Паркер, Сара Вон и Билли Холидей. Вместе они пробыли более 15 лет и развелись в 1964 году.

исполняла песни в попуярном джазовом стиле бибоп.

Во многом самоучка, она не считала отсутствие обширных теоретических знаний как помеху творчеству. Она считала, что ее работы не должны быть сложными в восприятии. Но и банальность не казалась Аберкромби привлекательной. «Я люблю и люблю рисовать простые вещи, которые немного странны. Моя работа идет прямо из моего сознания, и она должна пониматься легко. Для меня это — процесс отбора и сокращения.

В последние годы своей жизни она страдала от алкоголизма и артрита, при этом была прикована к инвалидному креслу. Умерла в 1977 году в Чикаго.