Орест Адамович Кипренский родился (13) 24 марта 1782 года в мызе Нежинской (сегодня - Ленинградская область). Он был незаконнорожденным сыном помещика Дьяконова и воспитывался в приёмной семье крепостного Адама Швальбе. В 1788 году, получив вольную, стал заниматься рисованием в училище при петербургской Академии художеств, а затем и в самой Академии, которую окончил в 1803 году. 

В 1805 году Кипренского наградили большой золотой медалью Академии за картину «Дмитрий Донской на Куликовом поле» и правом на поездку в Италию. Поездка была отложена из-за наполеоновских войн в Европе. 

Тем не менее, талант Кипренского возрастал, он совершенствовался в портретной живописи. Портретным талантом Орест завоевал Италию: в 1816 году ему заказывают автопортрет для галереи Уффици во Флоренции. 

В Петербург он вернулся в 1823 году и с успехом продолжил писать портреты. На родной земле душа Ореста не спокойна, и он уезжает в Италию в 1828 году - продолжать творческие поиски. В Италии он и прожил до конца жизни. 

Кипренский – профессор исторической живописи, один из лучших портретистов России. Его даже прозвали Русским Ван Дейком. Его кисти принадлежат известные портреты русских поэтов: В.А. Жуковского, А.С. Пушкина, К.Н. Батюшкова. Также он создал несколько портретов в графике. 

Умер художник Орест Адамович Кипренский 17 октября 1836 года в Риме.